Олег Анатольевич окончил Самарский государственный институт культуры (курс Александра Золотухина). В 1999 году поставил моноспектакль по Василию Шукшину «До третьих петухов» с Олегом Беловым. Спектакль завоевал множество премий на различных международных фестивалях. Спектаклем Олега Скивко «Сконапель истоар» по «Мёртвым душам» Н. Гоголя открылся новый самарский театр «Актёрский дом» (при Самарском отделении СТД РФ). Работал в Ярославском ТЮЗе («Мёртвые души» Н. Гоголя, «Хочу сниматься в кино» Н. Саймона), в Волгоградском музыкально-драматическом казачьем театре («Покровские ворота» Л. Зорина, «Том Сойер» и другие), в Самарском академическом театре драмы им. М. Горького («Божьи одуванчики» А. Иванова), в театре «СамАрт» («Провинциальные анекдоты» А. Вампилова).

Работал в драматических театрах Рязани, Ульяновска, Уфы, а также в театре Берлина.

В Москве поставил моноспектакль с ведущей актрисой Малого театра, народной артисткой РФ Еленой Харитоновой «Как ставится пьеса» по Карелу Чапеку. Ряд спектаклей поставил в  драматическом театре «Колесо» им. Г.Б. Дроздова (Тольятти) и Самарском художественном театре («Витражи»).

В Самарском академическом театре драмы имени М. Горького с 2026 года.